Розніца паміж кан'югацыяй і гіперкан'югацыяй

Увядзенне

У арганічнай хіміі ёсць два тэрміны, якія часта блытаюць: кан'югацыя і гіперкан'югацыя. Хоць абодва звязаны са стабілізацыяй арганічных злучэнняў, гэта розныя працэсы, якія адбываюцца ў розных тыпах малекул і ў розных умовах. У гэтым артыкуле мы збіраемся растлумачыць розніцу паміж кан'югацыяй і гіперкан'югацыяй і тое, як яны працуюць у арганічнай хіміі.

Спалучэнне

Спалучэнне - гэта малекулярная структура, у якой суседнія атамы злучаны чаргуючыся падвойнымі або адзінарнымі сувязямі. Гэтая структура дазваляе малекуле мець электронную дэлакалізацыю ў спалучанай частцы, што зніжае энергію і стабілізуе яе. Гэтая структура звычайна сустракаецца ў такіх злучэннях, як алкены, кетоны і складаныя эфіры. Электронная справакалізацыя ў кан'югаваных пі-сувязях адказвае за ўласцівую стабільнасць гэтых структур.

прыклад:

Прыклад спражэння можна знайсці ў бутадыен, вуглевадарод з чатырма атамамі вугляроду і дзвюма спалучанымі двайнымі сувязямі. Спалучэнне падвойных сувязей размяркоўвае электрычны зарад па ўсёй малекуле, што прыводзіць да больш стабільнай структуры.

Гіперкан'югацыя

Гіперкан'югацыя, з іншага боку, - гэта малекулярная структура, якая ўключае ўзаемадзеянне σ-арбіталяў з суседняй π-арбіталлю або з пустой арбіталлю з высокай энергіяй. Гэта можа быць як на адным атаме, так і на розных атамах у малекуле. Гіперкан'югацыя адказвае за стабілізацыю карбокатыёнаў і свабодных радыкалаў.

прыклад:

Прыклад гіперкан'югацыі можна знайсці ў метылавых свабодных радыкалаў. У гэтым выпадку вуглярод радыкальнай метыльнай групы можа быць акружаны іншымі атамамі вугляроду. Узаемадзеянне σ-арбіталі суседняга вадароду з p-арбіталью радыкальнага вугляроду вызваляе электроны, якія перадаюцца станоўча зараджанаму вугляроду, такім чынам стабілізуючы малекулу.

Рэзюмэ

І кан'югацыя, і гіперкан'югацыя звязаны са стабільнасцю малекул, але яны працуюць па-рознаму. Кан'югацыя ўключае кан'югаваныя пі-сувязі, у той час як гіперкан'югацыя ўключае ўзаемадзеянне суседніх або пустых арбіталей σ і π. Важна адзначыць канцэптуальныя адрозненні паміж гэтымі двума працэсамі, паколькі яны маюць важнае прымяненне ў арганічнай хіміі і з'яўляюцца фундаментальнымі для разумення многіх хімічных сістэм.

Спасылкі

• Худліцкі, М. (1996). Хімія арганічных злучэнняў фтору. Уайлі.
• Сакавік, Дж. (1992). Пашыраная арганічная хімія, рэакцыі, механізмы і структура. Джон Уайлі і сыны.
• Макмюры, Дж. (2016). Арганічная хімія 9-е выд. Брукс Коўл.