Perbedaan antara konjugasi dan hiperkonjugasi

Perkenalan

Dalam kimia organik, ada dua istilah yang sering membingungkan: konjugasi dan hiperkonjugasi. Meskipun keduanya terkait dengan stabilisasi senyawa organik, keduanya merupakan proses berbeda yang terjadi pada jenis molekul berbeda dan dalam kondisi berbeda. Pada artikel ini, kami akan menjelaskan perbedaan antara konjugasi dan hiperkonjugasi serta cara kerjanya dalam kimia organik.

Konjugasi

Konjugasi adalah struktur molekul di mana atom-atom yang berdekatan dihubungkan melalui ikatan rangkap atau tunggal yang berselang-seling. Struktur ini memungkinkan molekul mengalami delokalisasi elektronik di bagian terkonjugasinya, yang mengurangi energi dan menstabilkannya. Struktur ini banyak ditemukan pada senyawa seperti alkena, keton, dan ester. Delokalisasi elektronik pada ikatan pi terkonjugasi bertanggung jawab atas stabilitas inheren struktur ini.

Contoh:

Contoh konjugasi dapat ditemukan di butadiena, hidrokarbon dengan empat atom karbon dan dua ikatan rangkap terkonjugasi. Konjugasi ikatan rangkap mendistribusikan muatan listrik ke seluruh molekul, menghasilkan struktur yang lebih stabil.

Hiperkonjugasi

Sebaliknya, hiperkonjugasi adalah struktur molekul yang melibatkan interaksi orbital σ dengan orbital π yang berdekatan atau dengan orbital kosong berenergi tinggi. Ini bisa terjadi pada atom yang sama atau pada atom berbeda dalam molekul. Hiperkonjugasi bertanggung jawab atas stabilisasi karbokation dan radikal bebas.

Contoh:

Contoh hiperkonjugasi dapat ditemukan di radikal bebas metil. Dalam hal ini, karbon dari gugus metil radikal mungkin dikelilingi oleh atom karbon lain. Interaksi orbital σ hidrogen yang berdekatan dengan orbital p karbon radikal melepaskan elektron yang ditransfer ke karbon bermuatan positif, sehingga menstabilkan molekul.

Ringkasan

Baik konjugasi maupun hiperkonjugasi berkaitan dengan stabilitas molekul, namun cara kerjanya berbeda. Konjugasi melibatkan ikatan pi terkonjugasi sedangkan hiperkonjugasi melibatkan interaksi orbital σ dan π yang berdekatan atau kosong. Penting untuk dicatat perbedaan konseptual antara kedua proses ini, karena keduanya memiliki penerapan penting dalam kimia organik dan merupakan hal mendasar dalam pemahaman banyak sistem kimia.

Referensi

• Hudlický, M. (1996). Kimia Senyawa Fluor Organik. Wiley.
• March, J. (1992). Kimia Organik Tingkat Lanjut, Reaksi, Mekanisme, dan Struktur. John Wiley & Sons.
• McMurry, J. (2016). Kimia Organik Edisi ke-9. Brooks Cole.