Skirtumas tarp konjugacijos ir hiperkonjugacijos

Įvadas

Organinėje chemijoje dažnai painiojami du terminai: konjugacija ir hiperkonjugacija. Nors abu yra susiję su organinių junginių stabilizavimu, tai skirtingi procesai, vykstantys skirtingų tipų molekulėse ir skirtingomis sąlygomis. Šiame straipsnyje paaiškinsime skirtumą tarp konjugacijos ir hiperkonjugacijos ir kaip jie veikia organinėje chemijoje.

Konjugacija

Konjugacija yra molekulinė struktūra, kurioje gretimi atomai yra sujungti kintamomis dvigubomis arba viengubomis jungtimis. Ši struktūra leidžia molekulei turėti elektroninę delokalaciją konjuguotoje dalyje, kuri sumažina energiją ir ją stabilizuoja. Ši struktūra dažniausiai randama tokiuose junginiuose kaip alkenai, ketonai ir esteriai. Elektroninė delokalizacija konjuguotose pi jungtyse yra atsakinga už būdingą šių struktūrų stabilumą.

Pavyzdys:

Konjugacijos pavyzdį galima rasti butadieno, angliavandenilis su keturiais anglies atomais ir dviem konjuguotomis dvigubomis jungtimis. Dvigubų jungčių konjugacija paskirsto elektros krūvį visoje molekulėje, todėl struktūra yra stabilesnė.

Hiperkonjugacija

Kita vertus, hiperkonjugacija yra molekulinė struktūra, apimanti σ orbitalės sąveiką su gretima π orbita arba didelės energijos tuščia orbitale. Tai gali būti ant to paties atomo arba ant skirtingų molekulės atomų. Hiperkonjugacija yra atsakinga už karbokationų ir laisvųjų radikalų stabilizavimą.

Pavyzdys:

Hiperkonjugacijos pavyzdį galima rasti metilo laisvieji radikalai. Šiuo atveju radikalinės metilo grupės anglis gali būti apsupta kitų anglies atomų. Gretimos vandenilio σ orbitalės sąveika su radikalo anglies p orbitale išlaisvina elektronus, kurie perkeliami į teigiamai įkrautą anglį, taip stabilizuojant molekulę.

Santrauka

Tiek konjugacija, tiek hiperkonjugacija yra susijusios su molekulių stabilumu, tačiau jos veikia skirtingai. Konjugacija apima konjuguotas pi jungtis, o hiperkonjugacija apima gretimų arba tuščių σ ir π orbitalių sąveiką. Svarbu atkreipti dėmesį į konceptualius šių dviejų procesų skirtumus, nes jie yra svarbūs organinėje chemijoje ir yra esminiai daugelio cheminių sistemų supratimui.

Nuorodos

• Hudlický, M. (1996). Organinių fluoro junginių chemijaWiley.
• March, J. (1992). Išplėstinė organinė chemija, reakcijos, mechanizmai ir struktūra. John Wiley ir sūnūs.
• McMurry, J. (2016). Organinė chemija 9 leidimas. Brooksas Cole'as.