Коньюгаци ба гиперконьюгацийн хоорондох ялгаа

Танилцуулга

Органик химийн хувьд ихэвчлэн андуурдаг хоёр нэр томъёо байдаг: коньюгаци ба гиперконьюгаци. Хэдийгээр хоёулаа органик нэгдлүүдийг тогтворжуулахтай холбоотой боловч тэдгээр нь янз бүрийн төрлийн молекул, өөр өөр нөхцөлд явагддаг өөр өөр процессууд юм. Энэ нийтлэлд бид коньюгаци ба гиперконьюгацийн ялгаа, тэдгээр нь органик хими дээр хэрхэн ажилладаг талаар тайлбарлах болно.

Хамтарсан байдал

Коньюгаци гэдэг нь зэргэлдээх атомууд нь ээлжлэн давхар эсвэл дан холбоогоор холбогддог молекулын бүтэц юм. Энэ бүтэц нь молекулын коньюгат хэсэгт электрон делокализаци хийх боломжийг олгодог бөгөөд энэ нь энергийг бууруулж, тогтворжуулдаг. Энэ бүтэц нь ихэвчлэн алкен, кетон, эфир зэрэг нэгдлүүдэд байдаг. Коньюгат пи бондын цахим делокализаци нь эдгээр бүтцийн өвөрмөц тогтвортой байдлыг хариуцдаг.

Жишээ нь:

Холболтын жишээг -ээс олж болно бутадиен, дөрвөн нүүрстөрөгчийн атом, хоёр хосолсон давхар холбоо бүхий нүүрсустөрөгч. Давхар бондын нэгдэл нь цахилгаан цэнэгийг молекул даяар тарааж, илүү тогтвортой бүтэцтэй болно.

Гиперконьюгаци

Нөгөө талаас гиперконьюгаци нь σ орбитал нь зэргэлдээх π орбитал эсвэл өндөр энергитэй хоосон орбиталтай харилцан үйлчлэлцдэг молекулын бүтэц юм. Энэ нь нэг атом эсвэл молекул дахь өөр өөр атомууд дээр байж болно. Гиперконьюгаци нь карбокатууд болон чөлөөт радикалуудыг тогтворжуулах үүрэгтэй.

Жишээ нь:

Гиперконьюгацийн жишээг эндээс олж болно метилийн чөлөөт радикалууд. Энэ тохиолдолд радикал метилийн бүлгийн нүүрстөрөгч нь бусад нүүрстөрөгчийн атомуудаар хүрээлэгдсэн байж болно. Зэргэлдээх устөрөгчийн σ орбитал нь радикал нүүрстөрөгчийн p орбиталтай харилцан үйлчлэлцэх нь эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгч рүү шилжсэн электронуудыг ялгаруулж, улмаар молекулыг тогтворжуулдаг.

Хураангуй

Коньюгаци болон гиперконьюгаци нь молекулуудын тогтвортой байдалтай холбоотой боловч тэдгээр нь өөр өөр аргаар ажилладаг. Коньюгаци нь коньюгат пи бондыг агуулдаг бол гиперконьюгаци нь зэргэлдээ эсвэл хоосон σ ба π орбиталуудын харилцан үйлчлэлийг агуулдаг. Эдгээр хоёр процессын хоорондын ойлголтын ялгааг тэмдэглэх нь зүйтэй, учир нь тэдгээр нь органик химийн салбарт чухал хэрэглээтэй бөгөөд олон химийн системийг ойлгоход үндэс суурь болдог.

Лавлагаа

• Hudlický, M. (1996). Органик фторын нэгдлүүдийн хими. Wiley.
• March, J. (1992). Нарийвчилсан органик хими, урвал, механизм, бүтэц. John Wiley & Sons.
• McMurry, J. (2016). Органик хими 9-р хэвлэл. Брукс Коул.