Verschil tussen conjugatie en hyperconjugatie

Invoering

In de organische chemie zijn er twee termen die vaak verward worden: conjugatie en hyperconjugatie. Hoewel beide verband houden met de stabilisatie van organische verbindingen, zijn het verschillende processen die plaatsvinden in verschillende soorten moleculen en onder verschillende omstandigheden. In dit artikel gaan we het verschil tussen conjugatie en hyperconjugatie uitleggen en hoe ze werken in de organische chemie.

Conjugatie

Conjugatie is een moleculaire structuur waarin aangrenzende atomen zijn verbonden door afwisselende dubbele of enkele bindingen. Deze structuur zorgt ervoor dat het molecuul een elektronische delokalisatie in het geconjugeerde deel heeft, waardoor de energie wordt verminderd en gestabiliseerd. Deze structuur wordt vaak aangetroffen in verbindingen zoals alkenen, ketonen en esters. Elektronische delokalisatie in geconjugeerde pi-obligaties is verantwoordelijk voor de inherente stabiliteit van deze structuren.

Voorbeeld:

Een voorbeeld van vervoeging is te vinden in de butadieen, een koolwaterstof met vier koolstofatomen en twee geconjugeerde dubbele bindingen. De conjugatie van de dubbele bindingen verdeelt de elektrische lading door het molecuul, wat resulteert in een stabielere structuur.

Hyperconjugatie

Hyperconjugatie daarentegen is een moleculaire structuur die de interactie inhoudt van een σ-orbitaal met een aangrenzende π-orbitaal of met een lege orbitaal met hoge energie. Dit kan op hetzelfde atoom zijn of op verschillende atomen in het molecuul. Hyperconjugatie is verantwoordelijk voor de stabilisatie van carbokationen en vrije radicalen.

Voorbeeld:

Een voorbeeld van hyperconjugatie is te vinden in de methylvrije radicalen. In dit geval kan het koolstofatoom van de radicaalmethylgroep omgeven zijn door andere koolstofatomen. Door de interactie van de σ-orbitaal van het aangrenzende waterstof met de p-orbitaal van het radicaalkoolstof komen elektronen vrij die worden overgebracht naar de positief geladen koolstof, waardoor het molecuul wordt gestabiliseerd.

Samenvatting

Zowel conjugatie als hyperconjugatie houden verband met de stabiliteit van moleculen, maar ze werken op verschillende manieren. Bij conjugatie zijn geconjugeerde pi-bindingen betrokken, terwijl bij hyperconjugatie de interactie van aangrenzende of lege σ- en π-orbitalen betrokken is. Het is belangrijk om de conceptuele verschillen tussen deze twee processen op te merken, aangezien ze belangrijke toepassingen hebben in de organische chemie en van fundamenteel belang zijn voor het begrip van veel chemische systemen.

Referenties

• Hudlický, M. (1996). Chemie van organische fluorverbindingenWiley.
• March, J. (1992). Geavanceerde organische chemie, reacties, mechanismen en structuur. John Wiley & Zonen.
• McMurry, J. (2016). Organische chemie 9e uitg. Brooks Cole.