Різниця між кон'югацією та гіперкон'югацією

Вступ

В органічній хімії існує два терміни, які часто плутають: кон’югація та гіперкон’югація. Хоча обидва пов’язані зі стабілізацією органічних сполук, це різні процеси, які відбуваються в різних типах молекул і за різних умов. У цій статті ми збираємося пояснити різницю між кон’югацією та гіперкон’югацією та як вони працюють в органічній хімії.

Спряження

Кон'югація - це молекулярна структура, в якій сусідні атоми з'єднані подвійними або одинарними зв'язками, що чергуються. Ця структура дозволяє молекулі мати електронну делокалізацію в спряженій частині, що зменшує енергію та стабілізує її. Ця структура зазвичай зустрічається в таких сполуках, як алкени, кетони та складні ефіри. Електронна делокалізація в спряжених пі-зв’язках відповідає за притаманну стабільність цих структур.

Приклад:

Приклад відмінювання можна знайти в бутадієн, вуглеводень з чотирма атомами вуглецю і двома спряженими подвійними зв’язками. Кон’югація подвійних зв’язків розподіляє електричний заряд по всій молекулі, що призводить до більш стабільної структури.

Гіперкон'югація

З іншого боку, гіперкон’югація — це молекулярна структура, яка передбачає взаємодію σ-орбіталі з сусідньою π-орбіталлю або з високоенергетичною порожньою орбіталлю. Це може бути як на одному атомі, так і на різних атомах молекули. Гіперкон'югація відповідає за стабілізацію карбокатионов і вільних радикалів.

Приклад:

Приклад гіперкон'югації можна знайти в метилові вільні радикали. У цьому випадку вуглець радикала метильної групи може бути оточений іншими атомами вуглецю. Взаємодія σ-орбіталі сусіднього водню з p-орбіталлю радикального вуглецю вивільняє електрони, які переходять до позитивно зарядженого вуглецю, таким чином стабілізуючи молекулу.

Короткий зміст

Як кон’югація, так і гіперкон’югація пов’язані зі стабільністю молекул, але вони діють по-різному. Кон'югація включає кон'юговані pi-зв'язки, тоді як гіперкон'югація включає взаємодію сусідніх або порожніх σ і π-орбіталей. Важливо відзначити концептуальні відмінності між цими двома процесами, оскільки вони мають важливе застосування в органічній хімії та є фундаментальними для розуміння багатьох хімічних систем.

Посилання

• Гудліцький, М. (1996). Хімія органічних сполук фтору. Wiley.
• March, J. (1992). Розширена органічна хімія, реакції, механізми та структура. John Wiley & Sons.
• МакМуррі, Дж. (2016). Органічна хімія 9-е вид. Брукс Коул.